眼見北條氏康正忙于攻打太田資正，里見義堯也沒有閑著，再度出兵千葉領的匝瑳、香取兩郡。千葉利胤出兵與入侵的里見軍交戰不利。之后，隨著家督千葉利胤的病逝，由千葉親胤繼任千葉家家督以及一門總領職。
為了不讓里見家順利攻滅北條家旗下的大名千葉家，北條氏康不得不從武藏的前線中分出一部分兵力作為援軍前去下總支援正在與里見家苦戰的千葉家。
天文十五年，十月五日。身在能登七尾城的畠山義續和上野平井城的上杉憲政在得知上杉政虎親自率軍渡河平定佐渡三郡的一向一揆后，立即寫信祝賀她，贊賞了上杉政虎接連出陣越中和佐渡兩國的武功，對此番越后上杉家能以北陸道諸國的穩定而征伐作亂之人，并將越中和佐渡兩國順利鎮撫而感到由衷的高興。
特別是上杉憲政，他非常感謝上杉政虎送來的越后特產“初鮭”作為禮物，同時還告訴了上杉政虎一件大事-時任古河公方足利晴氏的長子幸千代王丸已經元服的消息。
所謂的“初鮭”，也就是初秋之后才有的三文魚，在當時來說絕對是珍饈，上杉憲政自然是要向上杉政虎表示感謝的。
而足利幸千代王丸在元服的這一天拜領才繼任征夷大將軍不久的第十三代將軍足利義藤（之后更名為足利義輝）的偏諱“藤”字，更名為足利藤氏。
但是，北條氏康在奪回武藏松山城的控制權后便調略了山內上杉家旗下的有力國人領主國峰城城主小幡憲重，并且令其對山內上杉家的本據平井城展開攻擊，以此來報復上杉憲政主動庇護扇谷上杉家的舊臣太田資正等人以及資助他們反攻武藏的松山城和巖付城。
然而，在上杉憲政的旗本眾小林平四郎等人的艱苦奮戰下，使得攻打平井城的小幡軍損失慘重，在得不到北條家的后續支援下不得不對平井城解圍，并退回了本據國峰城。
隨后，上杉憲政已經意識到扇谷上杉家被北條家攻滅以后，此時單憑山內上杉家的一己之力已經無法繼續抗衡正在不斷崛起的北條家了。
為此，上杉憲政不得不通過家中重臣長尾憲長（下野足利長尾家家督）來致信上杉政虎，委婉地向他表達希望越后上杉家能夠出兵關東援助山內上杉家的意愿。
盡管上杉憲政想要力挽狂瀾重振山內上杉家的雄風，但是此時此刻的山內上杉家已經是江河日下了。
在此之前，隸屬于山內上杉家的北武藏有力武將花園城城主藤田泰邦、深谷城城主上杉憲賢等人先后被北條氏康的調略下從屬了北條家。
在藤田泰邦、上杉憲賢等人叛離山內上杉家之后，山內上杉家在北武藏的從屬國人領主就僅剩下御岳城的安保泰廣了。北條家的勢力甚至還從北武藏一帶擴張到了西上野的一部分，這就讓山內上杉家的形勢更加岌岌可危起來。
可是此時的越后上杉家才平定越中和佐渡兩國不久，麾下士卒已經疲憊不堪，以及割據南出羽置賜郡的上郡山家、鲇貝家等站在伊達稙宗一方的國人領主們在最上義守的支持下，不僅屢次出兵襲擾伊達晴宗的領地，甚至還出兵越境襲擾越后的蒲原郡和巖舟郡（巖船郡）。
以中條藤資、色部勝長等人為首楊北眾諸將們多次與之交鋒，但是效果卻并不怎么顯著，反而還被鲇貝盛宗、上郡山為家等人奪走了金丸、片貝、丸山、沼川等部分蒲原郡的領土，就連隸屬于政虎的旗本眾三潴長政所領有的垂水山城都遭到了鲇貝盛宗、上郡山為家等人突襲而攻落。
這就讓坐鎮春日山城的上杉政虎無法繼續視而不見聽而不聞了，她眼下根本沒有多余的精力來顧及關東八國的局勢發展，畢竟自己的根本之地越后七郡才是最重要的，也只能支援給山內上杉家五百張弓來略表心意了。
與此同時，畠山義續為了加強與越后上杉家的關系，以及避免家中重臣支持他的庶子與嫡子畠山義綱爭奪家督之位，便將兩個庶子畠山義遠和畠山義春送至春日山城，讓他們分別入嗣二本松畠山家和上條上杉家。
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