當天夜里，北條高廣就下令北條高定和石曾根宮內少輔（北條毛利家分支石曾根家家督）率一百名足輕全部手持松明，佯裝從北條城東面進行突圍，以此來吸引駐守在長鳥川南岸的八條春綱的注意力。而北條高廣自己則是在二之丸的長屋里靜候前方傳來消息。
“兄長，三郎他已經被八條日向守所率的八條軍所阻截，無法繼續向東突圍了。”這時，北條高政急急匆匆的來到北條高廣的面前。
“恩，眼下上杉軍本陣是否有異動？”北條高廣為了以防萬一還是問了一句。
“八條中務大輔的洪武通寶旗印以及上杉彈正的亂龍旗印皆在今熊山上。”一旁的家老片野元忠（北條毛利家庶流）在看了看今熊山方向后回答道。
“好極了！便是此刻，全軍向今熊山突擊！”北條高廣猛然從馬扎上站起身來，一揮手中的采配。
隨后，北條高廣就親自率五十余名騎馬武士和一百余名足輕迅速從城內蜂擁殺出，直取今熊山上的上杉軍本陣。
此時正值半夜，北條軍一路勢如破竹，接連突破了上杉軍在山下設置的幾處關卡，順利攻上了今熊山。可就在北條高廣即將攻入上杉軍本陣之時，突然今熊山上處處飄起了上杉家的竹雀紋旗。
北條軍上下皆以為是陷入了上杉軍的重重包圍之中，他們認為一定有非常多的兵力埋伏在今熊山各地。
北條軍的足輕們皆驚懼不已，本來他們面對八條軍就沒有多少戰意，更不想跟著北條高廣反叛越后上杉家。看著不遠處飄揚的大量竹雀紋旗后，都認為己方大勢已去，不少人在恐慌之中喪失了斗志，而后皆四散而逃。
北條高廣、北條高政等人即便斬殺了數名潰兵也都無濟于事。
北條高廣在突襲失手之后只能含恨準備撤回北條城，并且派人傳令北條高定所部立即撤回城中。但是今熊山上的上杉軍卻并沒有對北條高廣的殘部進行追擊，讓北條高廣安然率殘部下了山。
然而，令北條高廣完全沒有料到的是，就在他們一行人抵達城外時卻發現北條城城門緊閉，城頭上的一文字三星旗幟也都換上了竹雀紋旗。
“北條丹后守，老夫勸你還是速速放下武器投降吧。”這時，八條春綱走到城頭，看著憤怒不已的北條高廣笑著說道。
“八條日向守？！”北條高廣看著城頭本不該出現的八條春綱后吃驚的連話都說不出。
“北條丹后守是在奇怪老夫為何會突然出現在你的居城，為何沒去追擊北條下總守是嗎？”八條春綱說完就一揮手，兩名武士就押著渾身是血的北條高定出現了。
“三郎？！”北條高廣這時已然猜到了那一百名足輕和一門重臣石曾根宮內少輔的結局了。
“我主巖州屋形殿早就猜到北條丹后守不會立即降服，故而老夫與齋藤下野守分別攻打北條城和北條下總守所部。沒曾想，老夫在兵臨城下之時，留守的北條家家臣們就非常識時務，主動開城向我軍投降了。”八條春綱說完就捋了捋胡須。
“北條丹后守，別來無恙啊！”八條春綱話音剛落，齋藤朝信就帶著十多名騎馬武士來到了城南，其中齋藤朝信身后的一名武士還用長槍挑著石曾根宮內少輔的首級。
“石曾根宮內少輔！”北條高廣借著火光算是看清了被挑著的首級竟然是自己家中一門重臣石曾根宮內少輔后大驚失色。
“北條丹后守，你所派出的一百軍勢就只有石曾根宮內少輔和北條下總守兩人負隅頑抗，不愿向我軍投降，其余人等在我軍面前一觸即潰，四散而逃。”齋藤朝信騎在馬上對著不遠處的北條高廣大聲吼道。
“北條丹后守，你看看你如今還剩多少兵馬？周邊有哪一家國人愿意支持你舉兵謀逆？。”八條春綱還不忘提醒一下北條高廣，讓他掂量掂量自己。
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