壬生綱房由于獲得了北條家的大量糧草資助，趁著秋收之際在下野各地展開攻擊。特別是壬生領的南方與古河公方家、小山家、結城家等親北條家勢力接壤，在自己領地的南方無憂之后，壬生綱房就大舉率軍攻打長期與自己對立的同僚芳賀高定。
天文十八年，十一月二十日。
壬生綱房發覺自己眼下兵勢益盛，自謂得北條家之助，有并吞下野之志。即便不敢直接與實力強勁的八條家刀兵相見,但柿子還是先找軟的捏。
壬生綱房遂聯合千本資俊、笠間時廣等人率五千余軍勢從東西兩面夾擊芳賀高定的領地，接連攻落了刑部城、高橋城、舟戶城等飛山城周邊大量支城兵砦。隨后壬生綱房就率軍將飛山城進行圍困，卻并不輕易攻城，反而派遣麾下軍勢收割周邊的糧食。
如此一來，困守在飛山城的芳賀高定就不得不派遣使者深夜突圍分別前往若松城、益子城向八條景定、益子勝宗救援了。
而此時的益子勝宗也不好過，笠間時廣正率一千余軍勢將益子城包圍起來，他根本無暇顧及芳賀高定的求援。
在壬生綱房看來，飛山城的陷落也只是時間問題，他只需要效仿八條景定圍困大田原城那樣,挖掘蚰蜒壕，做好長期圍困的準備即可。畢竟壬生家可沒有八條家那樣的財力物力，沒辦法在短時間內征召到大量的勞役來進行土工作業。
就在壬生軍進行挖壕的同時，壬生綱房還在本陣里大擺宴席，開始慶祝，好像飛山城已經被攻落一般。
盡管壬生家四天王的合羽吉房、福田對馬守、三上大膳亮、大垣隱岐守先后勸諫壬生綱房，不能在己方尚未取勝之前大擺宴席慶祝，很有可能會招致敵軍的突襲。
可壬生綱房卻認為眼下整個下野還沒有一家大名或是國人領主有這個能力和膽量來突襲自己，就算八條景定想要救援芳賀高定都得在春種之后才能出兵進入下野，在這些時間里自己足夠將飛山城攻落幾回了。他并沒有聽從家中重臣們的建議，繼續與前來參陣的千本資俊、笠間時廣等諸將痛飲。簡直是輕敵的媽媽給輕敵開門——輕敵到家了。
之后，壬生綱房放松警惕的惡果也隨之浮現出來了。壕內的五千余軍勢白天就已經開始軍紀渙散，到了深夜時分更是無人警備，就連一個站崗放哨的人都沒有，仿佛他們正在前線郊游一般。
顯然，如此閑暇的代價可不會太便宜。
與此同時，八條房繁已經率軍進入了伊王野城。由于八條房繁事先并沒有告知城主伊王野彈正忠自己出陣下野的事情,導致伊王野彈正忠在倉促之下不得不帶著一門親族和家臣們出城,將大量八條軍迎入城內安頓。
八條房繁在一進入伊王野城的大廣間后就讓伊王野彈正忠帶著其一門親族和家臣們前來參加軍議，商討一下接下來的行動。
伊王野彈正忠以為自己暗中與壬生綱房、千本資俊、笠間時廣等人的往來并沒有被八條家獲知，故而與伊王野兵部、黑羽筑后守、黑羽對馬守、小白井玄蕃等二十余人陸續進入了大廣間里。
他們這些人其中大部分人都不知道伊王野彈正忠暗中勾結壬生綱房的事情，甚至還以為自己即將追隨八條房繁出陣能立下一些戰功，都沒有注意八條房繁早就將五百余左控鶴軍步卒部署在本丸各處待命。
等到伊王野彈正忠與伊王野家的家臣們全部進入大廣間后才發覺自己的處境不妙——大廣間的里里外外全都是八條軍的武士和足輕，并且都虎視眈眈的看著他們，仿佛他們是獵人，自己是獵物一般。
而八條房繁也沒打算和他們廢話，直接把手一招，只見大廣間里的控鶴軍步卒們紛紛抽出腰間的打刀，向伊王野彈正忠等人斬去。
伊王野彈正忠、伊王野兵部等人完全始料不及，不消一刻鐘的功夫，便都倒了血泊之中，無一生還。之后，他們的首級被一一掛在伊王野城的城頭上示眾。
之后，八條房繁便讓須賀川眾中的鹽田重政和岡內式能二人率兩百軍勢留守伊王野城，自己則是率其余軍勢星夜兼程前往飛山城救援已經被壬生綱房圍困多時的芳賀高定。
期間，那須郡郡代宇佐美定勝也從福原城率本部五百余軍勢趕來與八條房繁部合流，八條軍便于那須郡進行短暫的補給和休整。
也就在第二天的凌晨時分，突然天降大霧，八條房繁便認為可以趁著這樣的天時之利，一路必然暢通無阻，直抵壬生軍本陣！完全能出其不意攻其不備，一舉擊敗圍困飛山城的壬生軍。
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