而此時,今川義元才為北條家送來了五百挺鐵炮和一千余援軍，協助北條家防御小田原城。武田晴信則是送來了一千張弓、一百挺鐵炮以及五百余援軍進入小田原城協防。
八月十五日，上杉政虎、八條景定于相模高麗寺山設下本陣，并且調度聯軍將小田原城團團包圍起來，并發起了第一波攻擊。
但是聯軍在攻打小田原城的蓮池門之際，被以逸待勞的北條軍用大量弓矢、鐵炮、滾木礌石殺傷，因此損失慘重，無法攻破小田原城外圍的總構。
之后，聯軍各部更是不分晝夜地從四面猛攻，付出了重大傷亡，但是一連打了十多天，小田原城還是巋然不動。
聯軍各部也是筋疲力盡，以太田城城主佐竹義昭、小田城城主小田氏治等人為首的常陸大名紛紛請求上杉政虎、八條景定就此退兵停戰，解除對小田原城的圍困。
就連越后上杉家重臣中條藤資、色部勝長等人也以“小田原城易守難攻，我軍深入敵后，恐有變，應盡早收兵”為由，接連勸說上杉政虎和八條景定。
可對攻取相模全境志在必得的八條景定，則是堅決不同意參陣諸將退兵停戰的請求。他立即告知參陣諸將：“我等大舉攻入坂東腹地，自應攻落小田原城，此乃一勞永逸之舉。而今坂東諸國皆已望風歸降，小田原城只不過是一座孤城而已，不可能堅持太久，眼看馬上就要成功，豈能棄之而去？”
隨后，八條景定就派遣使者傳令聯軍各部：“小田原城一天未破，師必不還，膽敢言班師者——斬！”
如此一來，參陣的聯軍諸將只好收聲，可還是有人對此不服，偷偷向身在河越城沒有隨大軍南下的上杉憲政、足利藤氏進言，讓他們出面來勸說上杉政虎和八條景定。
幾天之后，留守在河越城的上杉憲政、足利藤氏就派遣使者致信上杉政虎和八條景定，意思就是讓他們盡快撤兵。
八條景定就立刻回信上杉憲政和足利藤氏，堅持認為小田原城必可攻落。
為了加強說服力，八條景定特意派遣此次隨同出陣的原山內上杉家重臣長野業正帶著回信前往河越城，向上杉憲政和足利藤氏當面分析眼下相模的形勢，并且報告前線的戰況。
長野業正進入河越城之后，就稟報上杉憲政和足利藤氏：“伊勢家原來所占的領地雖然不小，但是上下離心離德，且如今大部都已歸降，號令所行，唯小田原城一城而已！伊勢家上下皆智竭力窮，朝夕之間即可攻克；倘若退兵停戰，賊勢復振，一旦各地敵軍再度聯合，其后必定更難對付！”
上杉憲政和足利藤氏聽完長野業正的進言后，再也不提撤兵一事了。
上下既已取得一致，攻克小田原城也就只是時間問題了。為了避免更多的傷亡，八條景定還讓先前主動歸降聯軍的太田康資、內藤康行等人給固守在小田原城內的北條氏康、北條氏政等人寫勸降信，對他們曉以利害、分析禍福。
可北條氏政在收到勸降信后卻不予理會，仍然意圖負隅頑抗，準備與聯軍血戰到底。
因為北條氏政眼下還存有一線希望，那就是來自西面今川家和武田家的援軍。
可是，從幾個月前今川義元和武田晴信就已經答應要出兵援救，如今幾個月的時間都過去了，今川義元和武田晴信都在哪里呢？
今川義元和武田晴信都還待在他們的本據里面，這幾個多月來，他們不約而同地一直按兵不動，都在坐山觀虎斗。
救當然要救，但必須考慮什么時候才能救，今川義元和武田晴信都打算拿捏一個最恰當的火候。這個火候就是在北條家和聯軍打得兩敗俱傷而小田原城將陷未陷之際。
只有在北條家、聯軍兩方的有生力量都被最大限度地耗盡之后，今川義元和武田晴信才會乘虛而入，后發制人，一舉進占關東諸國，坐收漁翁之利！
書友正在讀： 穿成年代文極品女配[穿書] 超級動物園 飼養反穿公子 嬌縛 飄飄欲仙 狼太郎 夏清淺蕭墨寒. 女王重生的逆襲日常 我締造了國服神話 玫瑰烈酒[娛樂圈]+番外 師尊請多包含 [HP]籠中雀 女扮男裝后被男配看上了 溫凝霍司宸 逆天仙尊 爆寵萌狐：絕色上神撩不停 武俠之無敵王座 紅警之超時空兵團 這輩子不玩攻略游戲了 厲少的小祖宗甜又野 民國修真 快穿之主神他又撒嬌了 徒弟每天都在黑化 重林巨蜥 我老婆是輝夜姬存在不寂寞 萬人迷他斷情絕愛（快穿） 破云3 正道圣皇的我娶了邪道魔尊 渣了師尊后我重生了 天賜福妻 鎧甲勇士：開局領取終極帝皇鎧甲 青梅竹馬的雙向套路 惡毒炮灰他不想萬人迷（穿書） 旁門左道大師兄 神醫通鑒杜飛楊柳 心愿使者[快穿] 白天被逃婚晚上被奶兇指揮官求抱抱蘇晚顧爵 風情 公主撲到王子gl 權宦攻略手冊（重生） 搞基是為了毀滅世界 溫言傅簡白 港片：我，警界大佬！ 此情可待成追憶 穿成校園F4的綠茶前女友 嫡長女 她想摘星星 偏執校草的甜軟小白兔 深入淺出（1V1） 將軍嬌寵（重生） 黑帝1001夜盛寵：鮮妻，有孕 網王之放開愛 兩全其美 動物幼崽賣萌求生[快穿] 失憶后被迫和宿敵成婚了 蘇南人生(吟美都市) 成為美強慘男主的早死娘親 當我遛錯男神的狗后 不負如來不負卿 佛光龍影 神說，這貨沒救了 重生為聘：顧兄英年莫早逝 全息游戲通關攻略（ABO，NPH） 蜂刺（SM） 清穿之熹貴妃養崽日常 龍物語 我的妖孽人生 十年天下 拐一個alpha去結婚 飛揚大帝 穿書后，我成了師弟的心尖寵 你的神使（雙）+番外 萬界劍祖 穿越星際之蟲族日常 重生之女配復仇 [獵罪圖鑒 城翊]成家 我活了幾萬年李長生楚夢 無敵狂婿夏天周婉秋 七年之癢 風流女鎮長 神魔始皇傳 顧醫生的漫漫追妻路 國民老公是女生：小叔很會撩 我能傳送萬界 開局重生1992 精靈：開局撿到重生伊布 天晴朗 斗破：蟄伏三年，開局震驚云韻！ 鎖東宮（雙重生） 足壇：從氪金開始無敵 情牽酷總裁 你不在，傷還痛 小米的日記米佩婷36 小祖宗乖一點 云之恒（短篇） 不歸春色 超神：重生黃大仙，向琪琳討封 偷偷愛你 寧愿相思無歸途 囚籠猛獸 封神 [綜英美]App不能拯救世界 絕代梟雄 成仙了別來找我 穿成反派的小保姆 火影狂人 隱龍小醫仙 前妻，求你別改嫁 逆流 聞人歡（NP） 芭蕾鞋 婚禮現場加彩禮，我反手娶了小舅子女友 斗羅之絕情劍 從《將進酒》開始 神奇寶貝：大師系統 亮劍：開局叛變，獎勵三千支AK 名門嬌妻：宴少別來無恙 雙生初雪 一人之下：暴躁掌教，代掌龍虎山 海賊王之夢之果實 始亂終棄了神女后 洪荒：我扶桑神樹，截教扛把子 流云公子之巨蟒劫 醫者仁心 師兄個個都是狼 傾世·天下唯雙 [咒回]HE還是BE 詭異修仙，長生從木偶匠開始 漫野 【女A男O】啞巴新郎懷孕記 這個導演不當人 笨蛋自有天收 黑蓮花反派要跟我BE而我說不！ 鄉野小神農 被傳不孕后，嫁軍官老公一胎三寶 太子殿下一心想上位 不見一人歸 末日轉生者 吸吸血鬼 我是天庭新主人 神話之復蘇時代 女配也想有存在感呢（NP，彎掰直） 選擇回歸后我又穿了 我真不是盜墓賊 馬小寶黃秀云 前輩請自重，你道侶夠多了 假千金只想咸魚[穿書] 就想和你在一起 傾世醫后：君上別過來 諸神回避 病美人深陷修羅場