先前，為了防止八條軍繼續(xù)西軍，最上義守令家中重臣北楯越中守率五百余軍勢駐守在小瀧城。
而八條房繁在派人四處探查了一番后，就令笠原信為為先手役，讓他率本部軍勢先行強攻小瀧城，務必首戰(zhàn)告捷，以壯八條軍聲威。
笠原信為毫不推辭，立即就率本部軍勢在弓隊和鐵炮隊的掩護之下，對小瀧城的大手門發(fā)起了強攻。
小瀧城畢竟是一座境目地帶的小城，平時最上家都沒怎么進行加固增筑，等到北楯越中守率軍進駐此城后還沒來得及休整，八條軍就已經兵臨城下了。
北楯越中守只好硬著頭皮登上城頭率守軍進行拼死抵抗，同時派遣飛腳前去山形城，希望最上義守能盡快派出援軍進行增援。
然而，北楯越中守還是過于高看守軍的戰(zhàn)斗力了，還沒抵抗多久，八條軍就用沖城錘攻破了大手門，并大量涌入了二之丸中。
還不到半個時辰的時間，笠原信為就率軍攻陷了小瀧城的二之丸，并且開始對本丸發(fā)起了進攻。
北楯越中守在退入本丸的大廣間后就意識到自己已經等不到最上義守派來的援兵了，城外的八條軍至少在一萬五千人以上，恐怕最上義守在領內進行極限征召都不可能弄出上萬人的大軍。
之后，北楯越中守就在絕望之中先放火少了本丸的御殿，而后在熊熊烈火之中切腹自盡了。其余的守軍也在隨后主動出降八條軍。
在攻落小瀧城后，八條房繁也絲毫不耽擱，立即向最上領的腹地攻去。
八條軍一路上的進展可謂是異常順利，接連攻落一關山城、成澤城、泉出城、柏倉城、飯?zhí)锍恰⒛铣恰r波城、平清水城、內城、千歲山城、山野邊城等數(shù)十座大大小小的城池兵砦，之后兵鋒更是直指最上家的本據(jù)山形城。
而最上義守則是完全不敢出城與八條軍進行交鋒，早就將山形城周邊的城池兵砦中的守軍盡數(shù)撤入了山形城中。而后，他便派出使者向奧羽兩州諸大名進行求援。但是他派出的使者大都被八條軍所襲殺，根本就沒一名使者能從八條軍的重重包圍之中離開村山郡。
而后，八條房繁用上了景定先前的得意戰(zhàn)術——圍城。
畢竟考慮到最上家在經營山形城多年，城池堅厚，兵精糧足，一時之間難以攻落，加上八條軍還是遠道而來，若是倉促之下發(fā)起強攻極有可能失利，還不如先將山形城圍困，再派遣一支偏師北上攻打最上郡中站在最上家一方的國人領主，以剪除最上義守的羽翼，迫使最上義守無法繼續(xù)固守在城內，最后只能主動出城與自己進行正面交鋒。
八條房繁先是令八條軍各部在山形城外挖掘蚰蜒壕，同時還在山形城外的四面設置犬鋪，以犬守備，又在八條軍的大營四面設木架，掛鈴于木架之上，凡是一有動靜，立刻就能發(fā)現(xiàn)。
八條房繁打算以此嚴密的手段隔絕了山形城與外界的一切聯(lián)系。
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