三好長慶得知畠山高政將自己任命的河內守護代湯川直光罷免后感到非常憤怒，再次發兵攻入河內一國，并接連擊敗金吾畠山軍。
固守高屋城的畠山高政在屢戰屢敗后被迫向三好長慶投降。至此，河內以及大和北部皆被三好家實際掌控，使得三好家在京畿諸國的霸權總算再次穩定下來。
不過，三好家負責鎮守和泉岸河田城的十河一存與松永久秀一同前去泡溫泉的途中從馬上摔下身亡，享年三十歲。隨著十河一存的身亡，三好家的實力遭到了很大程度上的削弱。
與此同時，三好長慶才將細川晴元幽閉不久，可細川晴元的次男細川晴之卻趁機逃出了京都，前往六角領，獲得了近江守護六角義賢的庇護。
而六角義賢可是細川晴元的大舅子，他可不能對細川晴元的遭遇無動于衷，于是就立即聯絡退入紀尹的畠山高政，準備擁立細川晴之來討伐三好家。
其中，金吾畠山家負責對和泉、河內兩國發起侵攻，而六角家則是負責侵攻山城。
三好長慶很快對六角·金吾畠山聯軍做出了應對之策，他先是派遣松永久秀輔左自己的嫡男三好義興率一萬五千余軍勢前去攻打占據了將軍山城的六角軍；弟弟三好義賢負責節制河內、阿波、澹路、和泉等國軍勢，并進駐岸河田城附近的久米田寺，迎擊不斷迫近的金吾畠山軍。
永祿四年，三月。
六角義賢以家中重臣永原重澄為先陣，令其率三千軍勢據守在將軍山城，自己則是率一萬七千余軍勢于將軍山城西南方的神樂岡布下了本陣。
三好義興并不打算與六角軍進行長時間的對峙，便令松永久秀率先對六角軍發起了勐攻。
松永久秀雖然在河內敗于根來寺的僧兵之手，但這并不代表他軍事能力欠缺。隨后，松永久秀率七千余軍勢輕裝上陣，迅速渡過了北白川，并將疏于守備的將軍山城攻落，討取自永原重澄以下五百余人。
盡管永原重澄輕敵大意，并為此付出了生命的代價。可他還是為六角義賢爭取到了足夠時間來應對三好軍的突襲。
六角義賢很快就派兵占據周邊高地，用鐵炮、弓失對松永久秀所部進行持續的火力壓制，并對松永久秀所部造成了一定的傷亡。
松永久秀見短時間內無法順利突破六角軍本陣的防線后，為了避免己方損失慘重，只能退入將軍山城進行休整。
隨著三好軍奪回了將軍山城后，戰場的主動權也隨之倒向了三好軍一方。
正所謂世上的事往往事與愿違。
就在三好長慶獲知將軍山城奪回的消息后感到非常高興，并接連舉辦連歌會，似乎忘了還有金吾畠山家這一個對手在。
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