擔任界町奉行的秀吉，雖然在政務上有不小的權限和影響力，但手下兵力很少，給不出一個足輕大將之類的職位。那么小一郎就拿了哥哥的推薦信，去請求新任的守護代平手監物大人。
只不料這平手監物大人果然不凡，既不在乎商屋備上的厚禮，也沒考教武藝、學問等，反倒是給小西行長出了這說難不難，說易不易的三道題目。
木下小一郎以己推人，覺得自己都未必能在這三個問題上讓智計無雙的平手大人滿意，小西行長這少年雖然早慧但畢竟還沒經驗，一定是需要幫助的。反正界町那里，也不缺這一個人。
更何況，他也對那三個問題感到有些意動，不由得想要測試一下自己的才具。
所以他開口道：
“監物大人，我看彌九（小西行長的通字）他需要些實地勘察，收集情報，才可答得更好。您能否允許我幫他一段時間呢？”
“噢？”平手汎秀微微驚訝，“那小一郎你不用回界町幫令兄嗎？”
木下小一郎恭恭敬敬地回答說：“家兄那里，倒也不是時時需人，不急于一時。”
“這樣子……那也好。”汎秀故作深思了一會兒，沒覺得有什么不妥。如果能趁機把小一郎拉到自己麾下來，就更好了。
而后爽快點了點頭，說道：“就以十日為限吧。我再派遣十名下人供你們差遣，這段時間可盡力找人或找情報，但期限之內一定要得出結論。因為十日后我便要公開施政了，屆時我的答案便不言而喻。倘若期限內，無法在任何一個問題上讓我滿意的話，便不能破格錄用。但如果仍想當武士的話，我可以讓你從十石俸祿開始做起。”
這番話自然令小西行長更加汗流浹背了。
汎秀眼見，感覺似乎一下子給了這少年太多壓力，心想過猶不及，于是接著又補充說：
“有真知灼見的話，我自然也不吝重用。三者有一，即加以錄用，知行百石，列入側近眾。如果在三個問題上，都能讓我眼前一亮，提出比我的預想更好的方案的話……”汎秀故意放緩了節奏，“數千石之封，亦有何不可呢？”
此言的激勵下，終于又看到小西行長這少年眼中重燃斗志。
甚至連木下小一郎在驚訝過后，也有點躍躍欲試之意。
……
待木下小一郎和小西行長退出去之后，平手汎秀揮手招來了服部秀安，向他下令到：
“派人暗中跟著這兩人，看看他們這十日內會去哪些地方。”
“是！”服部伏身領命，立即轉身一閃而去。
如果是一月前，接到這種一看就不怎么緊要的任務，急著與中村一氏爭鋒服部秀安定會有些不滿。但他最近被人提點，知道自己在處理巖成友通的時候犯下大錯，這時候豈敢再挑三揀四。
汎秀見對方毫無怨言地領命而去，略感安慰。
多年的表現加之近日發生的情況，綜合考慮之下，服部兄弟確實難堪大用，日后恐怕只能負責一些不需要腦子的庶務。但無論從內部穩定性考慮，還是處于感情因素，平手汎秀也不希望他們跌落下去。
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