長谷堂城，防御上杉家的西南三城之一，守將為志村伊豆守光安，守軍五千人，相比畑谷城，此處城防更為堅(jiān)固，易守難攻。自二月十八日起，直江兼續(xù)便將本陣布于城西北的菅澤山，并于當(dāng)日派遣上杉兵士九百沿大森山麓布陣，分別向西面的大手口和北面的八幡崎口推進(jìn)。

在鐵炮的連番射擊下，上杉軍步步逼近長谷堂城，守將志村光安命令城內(nèi)的鐵炮予以還擊，雙方由此展開激烈對射。上杉軍依仗勢大攻到大手口之下，城內(nèi)守兵見狀蜂擁而出，兩軍在街道和泥田里展開白刃戰(zhàn)，長谷堂城合戰(zhàn)就此打響，戰(zhàn)至傍晚，最上家臣新關(guān)備前守清房被討死，兩方休兵。

同日在須川、柏倉八幡宮等地，上杉軍也向最上軍陣地發(fā)動(dòng)了進(jìn)攻。由于最上伊達(dá)聯(lián)軍的抵抗，上杉軍無法再將戰(zhàn)果擴(kuò)大，雙方進(jìn)入了膠著狀態(tài)，上杉大軍開始圍困長谷堂城，而留守政景卻為了保存實(shí)力拒絕派軍勢入城，只愿意在須川一帶打擊外圍上杉軍。

二月二十日，直江兼續(xù)得知伊達(dá)政宗攻陷白石城，無奈長谷堂仍是堅(jiān)城一座，死死擋在山形城前，為了更有效的圍困長谷堂，他派遣橫田旨俊、色部光長率兵五千進(jìn)攻長谷堂城南面的上山城，意欲攻陷此城以牽制長谷堂城。

橫田旨俊、色部光長兵分兩路迫近上山城，而上山城守將里見民部已經(jīng)于前一天知曉了上杉軍來襲，于是緊急召集城內(nèi)守軍一千五百人，一方面主動(dòng)迎擊色部光長，另一方面匯合山形城最上義光派遣的草刈志摩守援軍設(shè)伏于上山城南方鍵取山和天神山的山谷。

二十二日上午十時(shí)，色部光長首先達(dá)到距上山城只有五千米的川口地區(qū)向最上軍發(fā)動(dòng)進(jìn)攻，麾下大將內(nèi)藤左衛(wèi)門逐步推進(jìn)向著石曾根地區(qū)集結(jié)，此地距離上山城只有兩千五百米。而橫田旨俊的主力軍也穿過忠川沼跨過姥懷地區(qū)向著赤坂、藤吾、阿彌陀三地進(jìn)發(fā)。只要占領(lǐng)這三區(qū)，上杉軍就可以突然出現(xiàn)最上家上山守軍的背后，前后夾擊完成奇襲。

然而。在抵達(dá)鍵取山和天神山之間的通道時(shí)，橫田旨俊背后鐵炮聲連響。兩側(cè)山林中的最上伏兵瞬間殺出，上杉軍立即陷入對方重圍之中。混戰(zhàn)中，橫田旨俊被草刈志摩守討取，上杉軍殘部向中山城退卻。

在川口、石曾根方面的上杉軍遭遇里見民部之弟里見掃部和里見東市正率領(lǐng)的一隊(duì)最上軍阻擊，在得知橫田旨俊討死后開始向川口以西敗退，遭最上軍追擊時(shí)內(nèi)藤左衛(wèi)門被討死，色部光長退回掛入石地區(qū)。最上軍趁著勝利企圖迫近掛入石。卻遭到上杉守軍奮力還擊，最終兩軍因?yàn)槠诙髯允毡?

上山合戰(zhàn)是上杉軍進(jìn)攻最上以來所遭受最慘烈的失敗，不僅損失了橫田旨俊、內(nèi)藤左衛(wèi)門等數(shù)員大將，還沒有實(shí)現(xiàn)攻陷上山城進(jìn)而合圍長谷堂城的戰(zhàn)略構(gòu)想。不得不說是對直江兼續(xù)的一次重大打擊。

得知上山城戰(zhàn)敗且損失慘重，直江兼續(xù)卻無可奈何，上杉軍圍城已有五天，卻沒有取得任何戰(zhàn)果，這期間直江兼續(xù)不斷地調(diào)集近兩萬五千兵力圍城。包括攻陷白巖城的志馱義秀、攻破谷地城的下吉忠、占領(lǐng)鳥屋森城的中條三盛以及剛剛退回中山城的色部光長，還特意派遣在須川之戰(zhàn)中有出色表現(xiàn)的水原親憲布陣于谷柏富神山東麓一帶，用來防范山形城方向的最上軍。

三月初三，在圍城十五天后，直江兼續(xù)收到本莊繁長密信。得知伊達(dá)政宗在松川慘敗準(zhǔn)備退回本領(lǐng)，而留守政景也有意向退回巖出山城，便決定乘機(jī)向長谷堂城發(fā)動(dòng)總攻。他以前田慶次、中津川秀國、倉賀野元綱、青柳長忠、筱井泰信為先鋒，配合青海川圖書的鐵炮隊(duì)向長谷堂城發(fā)動(dòng)攻勢。

長谷堂城內(nèi)，深瀨甚助、市川若狹守的鐵炮隊(duì)予以還擊，雙方在城外土堀展開對射。當(dāng)上杉軍攻至城門時(shí)，包括志村高治的長谷堂眾、小國大膳的小國眾、坂紀(jì)伊守的成澤眾、佐佐木綱知的鮭延眾、后藤將監(jiān)的山野邊眾、草刈志摩守的天童眾在內(nèi)的最上軍由城內(nèi)沖出，兩軍在城外野戰(zhàn)，戰(zhàn)況異常激烈，雙方的鐵炮隊(duì)也在不停射擊，戰(zhàn)死者不計(jì)其數(shù)。

激戰(zhàn)中，上杉家大將岡谷備中及馬場次郎兵衛(wèi)戰(zhàn)死，最上家也陣亡了數(shù)十名家臣，兩軍戰(zhàn)至傍晚依舊不分上下，只好各自罷兵。此后五天時(shí)間里，直江兼續(xù)又組織了數(shù)次進(jìn)攻，雖然都被最上方擊退，但礙于缺少援兵，城內(nèi)處境日益艱難，最終只剩下不足三千人，而作為援兵的留守政景則是按照伊達(dá)政宗的命令嚴(yán)守須川一線，不愿馳援長谷堂參加守城，因此，勝利的天平正在逐漸向直江兼續(xù)傾斜。

然而直江兼續(xù)萬萬沒想到，就在攻克長谷堂已經(jīng)朝不保夕之時(shí)，他卻收到上杉景勝急報(bào)，說是秀保已經(jīng)于二月二十八日親率討伐軍出征會津，命令其立即率兵返回若松城準(zhǔn)備迎戰(zhàn)。

按照直江兼續(xù)的設(shè)想，秀保出兵至少要一個(gè)月時(shí)間，在這段時(shí)間里上杉家集中優(yōu)勢兵力定能壓制最上家，再割讓部分最上領(lǐng)和伊達(dá)家保持和睦，確保身后無憂，之后再回兵會津備戰(zhàn)。沒成想秀保雖然是開戰(zhàn)一個(gè)月后才出的兵，可上杉家并沒有利用好這段時(shí)間，而是在長谷堂城下一耗便是二十天，非但沒有壓制最上義光，反而損失慘重，并且和伊達(dá)政宗刀兵相向，這種周邊環(huán)境比開戰(zhàn)前更為糟糕。

直江兼續(xù)本想孤注一擲先攻陷長谷堂城再回師若松，但上杉景勝此后三天連續(xù)的催促使得他不得不撤圍退兵。三月初十深夜，直江兼續(xù)命令青葉入道及反町大膳修繕狐越街道準(zhǔn)備撤軍，他將全軍分為十三段，命春日元忠、筱井泰信二人先行，水原親憲和溝口左馬助殿軍。次日天色微明時(shí)分，兼續(xù)下令放火燒營，全軍由長谷堂城外的菅澤山本陣開始沿狐越街道撤退，而最上軍卻以為這是直江兼續(xù)的計(jì)謀而不敢出城，這反倒為上杉軍的撤退爭取了時(shí)間。