父親崇尚節儉，他卻大手大腳，不惜代價四處淘弄國內最好的獵鷹、寶石和馬鞍；父母都是極重門第之人，母親獨孤氏尤其對“生活作風”問題看得很重，他卻正眼也不看父母為他娶的正妻，跑出去和那個妖媚的工匠之女云氏野合生子；父親敏感多疑，他卻公然和社會上的豪俠**來往，甚至允許他們身帶刀劍出入宮廷……每當又聽到太子的什么“丑聞”，楊堅都會下意識地想起遠在江都的次子：太子如果能趕上老二一半，他也就放心了。
平心而論，除了這些不謹之處而外，楊勇并無什么顯著的過失。然而，從這些小過，可以看出此人心智粗疏，以至于他找卜者算父親的死日的事都能傳到文帝耳中。如果登基，此人也必是一個昏庸之主。
楊廣早就知道，楊勇很難把這個太子做得一帆風順。儲君這一職位其實乃天下至難居之地。
在太子達到可以接班的年齡之后，皇帝的長壽就是對太子利益的損害，儲權與皇權的矛盾不可避免地在皇帝和太子之間形成一種微妙的心理影響，這就是古代的皇位接班人沒有幾個有好下場的原因。
楊廣深知這種心理影響對父親的作用，這頭老獅子是在一系列的陰謀中登上皇位的，他不但具有普通人所不具有的鐵腕、果斷，更具有尋常政治人物所沒有的對陰謀的敏感，“猜忌苛察，乃至子弟，皆如仇敵。”
（《資治通鑒》卷一百八十）在這樣的人面前當太子，沒有特殊的天分一定會翻船。
果然，在太子二十歲左右，發生了這樣一件意味深長的事：那一年的冬至，大臣照例要給皇帝行禮。考慮到與日漸年長的皇太子搞好關系的必要，許多大臣從皇宮出來又紛紛趕到太子東宮，于是形成了不約而同百官畢集的場面。
正在休息的楊堅突然聽到東宮中隱隱傳來朝樂之聲，不禁十分奇怪，立刻命人出去問是怎么回事。[轉自鐵血社區
太監回報：太子見百官畢集，就令左右盛張樂舞，接受朝賀。
本來喜氣洋洋的楊堅立刻面如冰霜：這是禮法所不允許的。他那顆對權力異常敏感的心立刻緊縮起來，腦海里馬上浮現出一系列不祥的詞匯：“勾結”、“攀附”、“政變”、“逼宮”。他知道，即使太子沒有不臣之心，然而難保沒有小人，如同當初勸他奪北周帝位一樣，捉摸皇帝的寶座。
史書說，由此之后，皇帝對太子“恩寵漸衰”，對太子的不滿屢屢現于辭色。皇帝召集身邊的重臣，與他們探討更換太子的可能性。雖然這一想法被大臣們勸阻，但皇帝的內心已經被帝國高層悉知。
消息很快傳到了晉王府，楊廣知道在這種形勢下他要做的是什么，一個是一如既往地用出色的表現來做老大的反襯；另一個是看準時機，對楊勇這塊搖搖欲墜的石頭輕輕加上一把力。
這兩方面他都做得很成功。在統一江南之后，楊廣就任江南總管。他以極大的熱情投入工作中，整整十年間沒有好好休息過。他的統治手腕也非常高明。他放棄了歧視南人的高壓統治，從尊重南方文化、尊重和延攬南方精英人物入手，穩定江南人心。
在他不遺余力“廣搜英異”之下，南朝幾乎所有知名人物都成了晉王府的常客。他主動學習南方方言，盡力資助文化事業，很快贏得了江南上層的人心。在他治理的十年中間，占帝國半壁江山的南方經濟迅速復蘇，社會安定，百姓安居，一次叛亂也沒有發生。
南方士人這樣稱贊他：“允文允武，多才多藝。戎衣而籠關塞，朝服而掃江湖。……繼稷下之絕軌，弘泗上之淪風。”（《隋書?煬帝紀》）
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