開皇三年，繼任頡利可汗，迎娶后母隋朝義成公主為妻。
秉承父兄基業，兵馬強盛，阻撓唐朝統一。
連年侵略邊地，殺掠官民，劫奪財物。
唐太宗即位后，突厥兵臨渭水，雙方實現便橋之盟，索要重金財寶，方肯退還。
隋朝義寧元年，唐高祖李淵起兵反隋，當時割據勢力薛舉占據隴西，派遣將領宗羅睺攻陷平涼郡，北與咄苾聯合。
唐高祖對此深感不安，派遣光祿卿宇文歆以財物賄賂咄苾，并勸他和薛舉斷絕關系。
隋朝的五原太守張長遜，在隋亂時將他所屬的五城都依附突厥，宇文歆勸說咄苾歸還五原之地。
咄苾聽從他的建議，遣突厥軍隊以及張長遜的全部人馬來與唐高祖次子秦王李世民軍相合。唐高祖長子太子李建成建議廢除豐州，并割讓榆中之地給突厥。
于是，處羅可汗之子郁射設將他所轄一萬帳人處河之南，以靈州作為要塞。
武德三年，處羅可汗因病去世，他的妻子義成公主因其子奧射設見識淺陋，不立他為可汗而立咄苾，號頡利可汗。
頡利可汗繼位后，依照突厥習俗續娶曾是其后母、嫂子的義成公主為妻，并以兄長始畢可汗之子什缽苾為突利可汗，仍居突厥東部。
義成公主是隋朝宗室楊諧之女，其弟楊善經亦依附突厥，與王世充的使者王文素共同勸說頡利可汗:過去啟民可汗兄弟爭國，依賴隋朝得以復位，子孫有國。現在的天子不是隋文帝的后代，應該扶立隋王楊政道以報答隋朝的厚恩。
頡利可汗聽從，所以每年都來侵擾唐朝。
頡利可汗倚仗父兄的余蔭，兵強馬多，十分驕橫，輕視唐朝。
書信中用詞傲慢，求請無厭。
唐高祖因天下初定，所以委曲求全，多多賜與。
然而不能使其滿足。
武德四年四月，頡利可汗率領一萬多名騎兵，聯合馬邑苑君璋所率領的六千兵力，共同攻打雁門，定襄王李大恩將其擊退。
頡利可汗捉住唐朝使者漢陽公蘇瑰、太常卿鄭元璹、左驍衛大將軍長孫順德，唐高祖也扣留突厥相當數量的使者。
頡利可汗由此再次入侵代州，打敗行軍總管王孝基，略取河東，侵犯原州，穿越延州要塞，諸將與之戰，不能有所俘。
武德五年，頡利可汗送還長孫順德等人請和，獻魚膠為禮，說是用來黏固兩國的和好。
唐高祖放還他們的使者特勒熱寒等人，并且賜與厚賞。
李大恩上奏說:突厥饑荒，可奪取馬邑。
唐高祖詔命李大恩與殿中少監獨孤晟率軍共同討伐苑君璋。
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