然而沒想到的是兩路大軍都沒有什么進展，江夏一路頓兵于西陵城下，長沙一路直接被守將劉磐、黃忠在城外攔住。幾次交鋒，不但毫無進展，潘璋、韓當還接連傷在黃忠的手下。偏偏此時曹仁屯于宛城的兩萬大軍抽調了一半北上，劉表能夠從容的調集更多的兵力增援江夏、長沙。又在蒯氏兄弟的建議下，劉表派人聯絡了劉備，劉備在得到荊州的盟約后做出了出兵的舉動，孫策這才悻悻的收兵離開。
可是這一次的情況并沒有引起孫策的重視，他雖然沒有打下江夏、長沙兩郡，但還是繳獲了大量的錢糧、人口，并占領了江夏郡的幾座城池，嚴格起來也不算失敗。收兵后的孫策就又將目光對準了他治下的山越部落。
山越這個民族歷史悠久，完全可以上溯數千年。但大漢立國后就不斷向南北拓展生存空間，向南的一面就不可避免的和當地的越人生交集。幾百年來，戰爭、殺戮、融合，就是南方各郡漢民和越人的主題。民族矛盾、民族仇恨，讓孫策和劉備這兩個割據江東的諸侯也不得不面對山越的威脅。若不能解決這些身后的麻煩，他們也根本無力繼續擴張。
但劉備和孫策選擇的卻是兩條完全不同的道路。
劉備對于自己領地內的山越族采用了軟硬兼施的辦法，打擊一批，拉攏一批，再加上吳郡四大世家的相助，沒有用惹出太大的麻煩。
可孫策向來強硬，對于山越宗帥也是強行命令其遷出山林，服從官員管轄，這樣一來，就徹底激化了原本就緊張的矛盾。豫章郡南部的山越部落率先開始叛亂，進攻縣城，搶劫財物，擄殺漢民，并將風波蔓延到丹陽郡。孫策大怒，于建安四年夏，率兵反擊。然山越部民皆是天生的山地獵手，孫策的大軍在山中卻猶如無根的飄萍，不但無功，還屢屢被山越偷襲，損失雖然不大，但卻很傷害軍心士氣。
孫策此戰因為周瑜之前又是力勸，他干脆沒有將周瑜帶上，反而以周瑜新婚為由將其留下。失去了周瑜勸諫的孫策在怒火中燒下不顧一切的帶兵進攻，一月內破寨數十余。然山越之民深諳游擊精髓，孫策的實際戰果基本沒有，而此時他的軍隊也因為山中作戰久無戰果而銳氣大喪。
就在這時，山越部民瞅準時機動了反擊，獵人們設下的陷阱和山林中弓箭的狙殺讓孫策的士兵們狼狽不堪。無奈下，孫策也只能選擇退兵。但就在孫策即將退出山林時，山越部民的最后一次伏擊讓孫策中箭負傷，幸得身邊士兵拼命救援，才沒有更大的損傷。
中箭之處在孫策的左肩胛骨下方，山越獵人的弓箭彈力不足，箭矢并沒有大的殺傷力。可是山越人卻在箭矢上涂抹了毒藥以增強威力，孫策也不幸中招，剛出山林就口吐白沫，昏迷不醒。
孫策軍將領情急之下大肆搜羅民間醫工，或許是孫策運氣好，在山林附近的醫工因為和山越部民略有交往，對這類箭毒還算有些心得，孫策的傷勢得以好轉。但戰事進行到此，孫策也只能默認失敗，向南昌退兵。
這時，北方袁紹和曹操的戰爭已經展開，孫策在丹陽郡治所宛陵城修養了一月后得到北方的消息。閑不住的孫策又想借此機會進攻豫州或是徐州，雖不要擊敗曹操，也想趁火打劫，借機撈些好處，以彌補征討山越的損失。
但這個想法周瑜依舊反對，甚至程普、黃蓋等老將此時也不支持他。孫策氣急之下險些箭瘡復，只得打消了這個念頭?？墒撬@個閑不住的毛病又讓他在街上閑逛時遇到了道士于吉，于是后面的情況又符合了歷史的記載。孫策斬殺于吉，卻因為平日里操勞過度，此時急怒攻心，箭瘡再度復。養病期間，孫策于夢中為于吉驚嚇，病勢加重，不久因箭瘡崩裂，血流不止而亡，是年二十六歲。
有關孫策死亡的原因，郭嘉的探子也無法得知詳情，只能將這些街坊傳聞收集上報?？墒撬麄儏s得知孫策在臨終前將張、周瑜、程普等重臣叫到身邊，將自己的二弟孫權托付給他們。又囑咐孫權好生善待母親、弟妹，好生看顧四郡基業，并親手將印綬佩于孫權身上。在交待完后事后，建安五年三月十七日夜，孫策身故。
“可惜……可惜??！孫郎亡故，這漢末群英又少了一人啊！”張遼喃喃的道。
（張遼曰：“伯符夭亡，實乃月票不足之故。”
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