曹操此次出兵若從戰略角度考量確實為了盡占陶謙之地，可說為報仇而來也絕非虛言。被張闿所殺的曹德自幼熟讀詩書且母親早死，與其同父異母的哥哥曹操命運相同，因此二人關系親密無間。
曹德少時被曹操戲稱為書呆子，算是曹氏家族子一輩學識最高的，一直隱居譙縣，教曹氏子弟和夏侯氏子弟讀書認字。與曹操能文善武工于心計不同，曹德性情溫和，不喜與人相爭，是個專心做學問的人。
曹操一想到與世無爭的弟弟死于賊人張闿之手便怒不可遏，全軍披麻戴孝而來。陶謙出戰遠望曹軍便如鋪霜涌雪一般。中軍豎起白旗二面，大書“報仇雪恨”四字。
兩軍列成陣勢，曹操身穿縞素縱馬而出，揚鞭大罵道：“陶謙老賊，殺我家人，此仇不共戴天，還不陣前受死！”
劫殺曹嵩雖非陶謙本意，可也難逃干系，陶謙心中有愧更不敢輕身上前，便出馬立于門旗之下欠身施禮道：“謙本欲結好曹公，故托張闿護送。不想賊心不改，致有此事。實不干陶謙之故。望孟德察之。”
曹操大罵道：“老匹夫！你殺我弟，禍及全家，尚敢亂言！誰可生擒老賊？”
夏侯惇應聲而出，陶謙慌忙躲入陣中。夏侯惇趕來，曹豹挺槍躍馬，前來迎敵。兩馬相交不到三合，曹豹便知不是對手。曹豹撥馬便走，夏侯惇剛要追趕，忽然狂風大作，飛沙走石，兩軍皆亂，只好各自收兵。
陶謙入城又找南燁及眾將商議道：“曹兵勢大難敵，此戰皆因我而起，若我自縛前往操營任其剖割，或可救徐州一郡百姓之命。”
陳登勸諫道：“主公不可！那曹操狼子野心之輩，名為報仇，實則圖謀我徐州。即便主公自縛請罪他也不會罷休。”
此人帳下一人道：“主公久鎮徐州，人民感恩。今曹兵雖眾，未能即破我城。主公與百姓堅守勿出，某雖不才，愿施小策，教曹操死無葬身之地！”
眾人聞言皆驚，以目視之，說話之人正是糜竺。陶謙驚問道：“子仲計將安出？”
糜竺獻計道：“主公與孔融交厚，某愿親往北海郡，求孔融起兵救援。再遣一人往青州田楷處求救。若二處軍馬齊來，曹操必然退兵矣。”
陶謙聞言大喜，遂寫書信二封，問道：“誰人敢去青州求救？”
陳登起身道：“不才愿往！”
陶謙將書信交予二人又皺眉道：“如今曹操大軍圍城，你等二人又不善武藝，如何突圍而出？”
陳登笑道：“若無法師在，此事難矣！如今有法師在，我等離城不難。只是不知法師是愿留下助我主守城，還是愿送我等出城做一信使？”
南燁之前說過愿做信使調停左右，本身也不愿與曹操發生正面沖突，如今陳登一語將軍，南燁只能笑道：“我便做一信使，助元龍、子仲出城便是。”
陶謙猶豫道：“法師若突圍出城豈不違背盟約？”
糜竺笑道：“主公多慮了，法師若要離城豈用交兵？量那曹操也不敢阻攔。”
南燁道：“正是如此，我自有計離城，陶公不必擔憂。”
陶謙聞言行禮道：“老夫多謝法師相助之德！”——
曹操正在帳中議事，便聽軍前小校來報：“徐州南門大開，有大隊百姓扶老攜幼而出，盡打震遠鏢局旗號。光華法師與劉鏢頭亦在其中，想要求見主公。”
夏侯惇聞言怒道：“南燁不是答應不助陶謙，怎么卻在徐州？”
曹操擺手道：“元讓稍安勿躁！今日交兵未見法師人馬，可見法師言而有信。公達可知法師此來何意？”
這次曹操出兵未帶荀彧、程昱，只帶了謀主荀攸參謀軍事。荀攸聽曹操問起便道：“我聽聞鏢頭劉辟因救護曹公受傷，便回徐州養傷。法師不回交州而往徐州不一定便是相助陶謙，或許只是為了探望劉鏢頭而來。只是恰巧被我軍圍于城中，陷入兩難之境。依我之見，法師此來正為避嫌，若此時法師離開徐州，不正是兩不相幫？”
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