其實早在黛玉才嫁進門沒幾天,她便知道顧凌和那位楚家大爺楚在辛的關系極好。按理說顧凌和哪家公子哥兒交際是他他自己的事兒，黛玉沒必要去關心。可黛玉總覺得這裏面有點別的事兒,倆人的關系也并非常人眼裏的‘吃喝玩樂’。
楚家和英王的關系好，而英王恰好是支持三皇子的忠實者。換言之,楚家也應該站在三皇子這邊。這種問題明眼人一瞧就明白,而顧凌作為中立派顧家的子孫，卻是毫不忌憚的和楚家大爺相處的十分好。這兩個人都是極為聰明的，是什么叫兩個不同政治立場的聰明人走在在一起？黛玉認為只有兩種可能：一種是顧凌被楚在辛拉攏了,另一種就是顧凌拉攏楚在辛。至于到底是誰拉攏誰,便不好說了。
在榮府的時候，黛玉和三春姊妹中的探春最為處得來，探春為人聰明,很容易明白她的心思,幾乎每次出小狀況探春都是站在她的那邊。探春那股精明勁兒很讓人佩服，她似乎預料到黛玉的將來，也覺得黛玉未來可能對她有益，所以不遺余力的幫助黛玉。
不管是出于什么樣的角度，黛玉對于探春還是很感激的。在榮府那些寂寥而又無奈地日子裏，多數是探春陪著她下棋度過的。
人要懂得知恩圖報，她誰都不幫，也是要幫探春的。
對于榮國府的庶女來說，嫁進皇商楚家做長孫媳婦確實是非常好的去處。楚家財力雄厚，又有靠山，榮府正在缺錢的緊要關頭，如果王夫人得了這門親事絕不會放過。關鍵還在楚家那邊，他們會不會同意。同意前，最要緊的是讓楚家先考慮這門親事。
恰逢林如海帶著林甸來顧家做客，父女二人終得機會在房中長談。黛玉遂把她的想法說與林如海聽。
林如海聽后，沈默一會兒，突然哈哈大笑起來，嘆了句：“他倒聰明。”
黛玉詢問的看向林如海，不知林如海所謂的‘他’是指誰。不過看他的神氣語態，似乎是在說顧凌。
“細論起來，楚家結的這門親事是虧的。”林如海捋一捋胡須，繼續道：“為父曉得你擔心什么，楚家和英王走得近，將來確實會有些麻煩。不過，這位楚家的長孫倒不錯的，非池中之物，將來會有作為。你的小姐妹若是能和他成親，也算是美事一樁。”
“聽父親此言，我也放心。不過這門親事兒也要靠緣分的，并非說成就成的。”
“嗯，”林如海飲口茶，笑著緩緩地回道：“世上無難事。此事你該盡心，既是幫了你的小姐妹，也算幫了他。”
黛玉眼睛微亮，點點頭，應下林如海的話。
沒過幾日，黛玉便有機會跟著牛氏到理國公府上串門。這位理國公府的大太太宋氏最是個好事兒的人，曾給許多事家子弟們說媒牽線，也算是貴婦中的‘媒婆’，而這位宋氏恰好和楚府老夫人蘇氏的關系極好。楚在辛尚比顧凌大一歲，早該到了娶妻生子的年紀，他父母雙亡，是老夫人蘇氏一手養大的，楚家人丁單薄，嫡系只有楚在辛這一脈。黛玉不必打聽，便曉得這位老夫人必然著急楚在辛的婚事。蘇氏有心，自然就會委托她最好的朋友宋氏留心，所以這位宋夫人的話很重要。
果不其然，宋氏一見牛氏之后，先狠狠地讚美起黛玉，而后把話扯到顧家二房那頭。
牛氏詢問起如棠如梅姐妹。“她們姊妹怎么沒來，莫不是嫌棄我這兒沒什么好玩的？”
“哪是你的緣故，弟妹請了先生教她們讀書，此刻不得閑呢。”
宋氏聞此言，更感興趣了。誰不曉得顧家書香世家，家教嚴格，從他家出來的姑娘自不會差。宋氏早瞧上顧家二房嫡出的大姑娘如棠，人長得俊，性格端莊大氣，正符合楚家那位小爺的要求。
宋氏正欲張嘴繼續問，牛氏卻不動聲色的轉移話題，和宋氏說起別的。宋氏心裏有些明白了對方的意思，微有些不高興，轉念想人家是嫡出，顧家老太太又將其奉成心肝寶貝，哪裏會舍得將她嫁進商家。那位叫如梅的庶出，身份倒算勉強合適的，性子卻不好，有些小家子氣，拿不出手。這樣的人嫁進楚家，拿捏不住楚家偌大的家業，必是萬萬不行的。
宋氏對這門親事真是傷透了腦筋，怨只怨她自己當初沒動腦子就收了蘇氏的好處。本以為楚家大爺相貌堂堂，德才兼備，親事好弄，卻不曾想對方的要求這樣難達到。符合他們性情要求的都是大家嫡女，人家不嫁，庶女人家又嫌棄性子不夠利落。好容易有各方面合適的，又嫌棄人家的家世不夠高。說來說去，高不成低不就的，就一直這么拖著。
宋氏為此白頭發多長了幾根，再這么下去她都要提前老成老太太了。楚家那邊卻還是催催催，煩透了。
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