大熊伊賀守隨即遁逃到其先前攻落的黑田城中進行固守。然而小島入道和小島貞興二人卻并不打算就此放過他，一路趁勝追擊直至黑田城城下，再度與大熊伊賀守所部展開激戰。
在一番激戰過后，上杉軍收復了黑田城，還討取大熊朝秀麾下一門武將大熊伊賀守、大熊貞守、大熊義尊等人。
身在鮫之尾城的大熊朝秀聽聞先陣的大熊伊賀守等人全軍覆沒后震驚不已，便認為鄰近府中一帶的越后上杉家家臣們已經各率援軍抵達府中平原，不敢繼續向著府中行軍了。遂在鮫之尾城進行固守，同時派遣玉蟲貞茂、市河信處等人盡快攻落鳥坂城。
而正是大熊朝秀的這個決定，給了長尾景連足夠的時間調集周邊援軍。僅僅兩天過后，聚集在府中一帶的上杉軍就達到了四千余人。
之后，上杉軍在上越各地的反擊開始了。
上野家成、金子次郎右衛門等魚沼郡諸將則是直接攻向大熊朝秀的居城箕冠城；八條春綱率刈羽眾前去救援被圍攻的桃井義孝；長尾景連、山本寺定長、福王寺孝重等人則是攻打固守在鮫之尾城的大熊朝秀······
大熊朝秀見形勢愈發危急之后，只得率軍主動出城與上杉軍交戰，以求打破封鎖。
大熊朝秀先是率一千余軍勢夜襲易手的黑田城，急攻小島入道和小島貞興父子二人所部。然而，小島貞興在遭到夜襲后不顧身上受了十多處傷，仍然死戰不退，繼續組織兵力進行抵御。大熊朝秀見短時間內啃不動這塊硬骨頭后，只得率軍撤回鮫之尾城。經此一役，小島貞興還獲得了諢名——‘鬼小島’。
但是，大熊朝秀在率軍退往鮫之尾城的涂裝遭到了上杉軍的伏擊。大熊軍本就在夜襲失敗后士氣低落，遭到上杉軍伏擊后更是亂作一團，自相踐踏。
長尾景連、山本寺定長、福王寺孝重等將趁機率軍猛攻大熊朝秀所在的中軍，大熊軍瞬間潰敗，被先后討取近千人，積尸數里，就連其麾下有力武將下久長也被上杉軍所討取。上杉軍隨后就一路追亡逐北直至箕冠城城下。
此戰過后，大熊朝秀的有生力量遭到了重創，再也無法與上杉軍進行正面交鋒了。
另一方面，正在圍攻鳥坂城的玉蟲貞茂、市河信處等人在得知大熊朝秀屢戰屢敗的消息后軍心不穩，皆有了撤圍退兵的想法。
固守在鳥坂城內的桃井義孝見大熊軍的攻勢在不斷減弱后，便認為一定是府中方面的援軍即將抵達此處。他果斷抓住戰機，趁著夜色，主動率守軍出城突襲城外的大熊軍。
在戰斗中，上杉軍無不奮勇當先，死戰不退，玉蟲貞茂、市河信處等大熊軍各部則是亂成一團，自相踐踏。戰至天明時分，桃井義孝與八條春綱所率的一千余刈羽眾里應外合，將圍城的大熊軍各部徹底擊潰。在被上杉軍討取三百余人后，玉蟲貞茂、市河信處等人便直接率殘部逃往奧信濃的高井郡藏匿。
箕冠城的大熊朝秀在得知鳥坂城外的己方軍勢被盡數擊潰后再也沒有了繼續抵抗下去的信心，隨即帶著一門親族急忙棄城而逃，也向著奧信濃的高井郡方向逃去。
隨著大熊朝秀等人的逃亡，南頸城郡各地的大熊軍也都紛紛放棄了抵抗，先后向上杉軍投降。長尾景連等人也順利收復了先前被大熊朝秀等人占據的關川城、樽本城等地，與固守在飯山城的高梨政賴也恢復了聯系。
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